Το κάστρο της Σκιάθου ιδρύθηκε στα μέσα του 14ου αιώνα, όταν οι κάτοικοι της πόλης που βρισκόταν στη θέση της σημερινής αναγκάστηκαν, λόγω των πειρατικών επιδρομών, να μετοικήσουν σε απόκρημνη και φύσει οχυρή θέση στο βόρειο άκρο του νησιού. Στη θέση αυτή αναπτύχθηκε η μεσαιωνική πόλη της Σκιάθου, μάλλον και η μοναδική πόλη του νησιού κατά τον 15ο αιώνα. Το κάστρο τελούσε υπό βενετική κυριαρχία το 1453, το 1538 το κατέλαβε ο Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα και το 1540 πέρασε στην κυριαρχία των Οθωμανών μέχρι την απελευθέρωση το 1829, οπότε επανιδρύθηκε ο σημερινός οικισμός.
Το κάστρο αναπτύσσεται σε ένα παράκτιο, απόκρημνο βραχώδες ύψωμα, που επικοινωνούσε με τη στεριά μέσω κινητής ξύλινης γέφυρας. Από τον οχυρωμένο οικισμό σήμερα σώζονται μόνο η πύλη και το βόρειο τείχος, ερείπια οικιών, δύο υδατοδεξαμενές, οι εκκλησίες του Χριστού, του Αγίου Νικολάου, της Παναγίας Πρέκλας και της Παναγίας Μεγαλομάτας, το τζαμί και το κτήριο της διοίκησης.